Касима Рюто — старшеклассник, чей замкнутый и мрачный характер мешает ему общаться со сверстниками. Его социальная неловкость заставляет его чувствовать себя изолированным, и мало кто желает с ним общаться. Однако жизнь Рюто вот-вот кардинально изменится, когда он запутается в загадочной «Игре желаний». По иронии судьбы Рюто проигрывает игру, вынуждая его признать свою глубокую и искреннюю привязанность к Руне Сиракаве. Руна не только известна в школе своей красотой и обаянием, но и занимает видное положение в школьном совете. Охваченный неуверенностью в себе, Рюто убежден, что у него нет шансов с кем-то вроде Руны. Однако ситуация принимает неожиданный оборот. Вместо того, чтобы принять ухаживания популярного лидера школьной команды, Руна заинтригована искренними попытками Рюто завоевать ее сердце. Между Рюто и Руной начинает расцветать теплая и дружеская связь, постепенно разрушая застенчивость и неловкость Рюто. Руна, обладая более обширным опытом управления социальной динамикой, берет на себя инициативу, чтобы помочь Рюто расти. Поскольку Рюто и Руна проводят больше времени вместе, они оба оказываются на распутье между дружбой и возможностью страстной и искренней любви. Оба полны решимости взять на себя ответственность за свои многообещающие отношения, а Руна ведет Рюто через трудности молодой любви. Вместе они отправляются в путешествие самопознания, личностного роста и исследования настоящей любви среди проблем и неопределенности школьной жизни. «История знакомства опытной тебя и неопытного мен» — это трогательный аниме-сериал, в котором исследуется преобразующая сила любви и самопринятия в контексте подростковых романов.
